Naseljenost šireg područja općine Lekenik datira od prapovijesnih vremena. Najstariji su nalazi noričko – panonskih tumula južno od Donjeg Vukojevca. Iz vremena Rimskog carstva ubicirani su ostaci putova, npr. ceste Siscia (Sisak) – Emona (Ljubljana) , kasnije nazvane Petrinjski put, na području Donjeg Vukojevca, te ostaci ceste Siscia – Poetovio (Ptuj) kraj Pešćenice, gdje je bilo i rimsko naselje. Vicinalni put, kako i ostaci naselja i brane na Kupi nađeni su u blizini Dužice, a antičko je naselje bilo i u obližnjoj Žažini. Tragovi antičke, a možda i ranosrednjovjekovne naseljenosti nađeni su i u brežuljkastim predjelima, na položaju Gradišće kod Cerja Letovanićkog i Gradini kraj Palanjeka Pokupskog. Naselja se od najranijeg vremana razvijaju uz prijelaze preko rijeke Kupe, te uz antičke prometne pravce prema zapadu. Ostaci srednjovjekovnog naselja u zaselku Gradec u Vukomeričkim Goricama ukazuju i na srednjovjekovnu naseljenost brežuljakastog predjela sjeverno od rijeke. Sve do 13. stoljeća nema pisanih podataka.

Ostaci obrambenih zidina rimske Siscije u Sisku, 1.-3. st.

Razvojem feudalizma stvaraju se veći crkveni i plemićki posjedi. Ovo područje prije toga pripada staroj hrvatskoj župi Gora, koja kasnije postaje županija, potom feudalni posjed. Crkveni viteški red ivanovaca vranskoga priorata držao je posjed Gora, kao i manje posjede Lekenik i Pešćenicu u Turopolju. Gora se prostirala s obje strane rijeke Kupe. Kralj Bela III prvo je Goru darovao templarima (1173. – 1196.), a nakon njihova ukinuća posjed je od 1312. vlasništvo vranskog priorata. Unutar njega su naselja Žažina/Sassyna, Letovanić, Miholje/Myholya (sada samo toponim brda iznad Starog Farkašića), zatim posjed pod nazivom “antiquus portus” gdje je bio jedan od starih prijelaza preko Kupe, što je očuvano i u današnjem nazivu tog sela Stari Brod. Nekadašnjim je Ivanovskim posjedima pripadala i Dubrava iznad Letovanića, koja se spominje od prve polovice 16. st, a danas je samo toponim. Predij Miholje već u 14. stoljeću ivanovci daju manjim posjednicima, predijalcima.

Talijanski trgovci iz Amalfija (južna Italija) osnovali su u Jeruzalemu,uz kapelu svetog Ivana,gostinjac (hospitium) za putnike.Iz ljubavi prema Spasitelju preuzeli su na sebe brigu za obranu Svete Zemlje od muslimana,te skrb za konačenje putnika,hodočasnika i bolesnika.Prozvali su se Hospitalci ili Ivanovci.Glavna im je zadaća bila djelotvorna ljubav prema bližnjemu.Dijelili su se u tri skupine: jedni su bili viteški opremljeni vojnici, koji su se borili za slobodu Svete Zemlje; drugi su bili bolničari, koji su dvorili bolesnike i putnike; a treći svećenici, koji su vodili duhovnu skrb za članove svoje zajednice i za okolinu. Papa Paskal II potvrdio je ivanovačka pravila 1113. godine.Ivanovce je doveo u Hrvatsku vojvoda Andrija, brat kralja Emerika, oko 1200. godine

Cijelo je vlastelinstvo Gora prodano godine 1514. Frankopanu Slunjskom. Frankopani drže Letovanić gdje u prvoj polovici 16. st. podižu i kaštel, a Žažinu i Miholje daju vazalima. Uz lijevu stranu kupe navode se tri župne crkve. Crkva sv. Mihaela (ecclesia sancti Michaelis cruciferorum) spominje se već 1334. u prvom popisu župa zagrebačke biskupije, a crkva sv. Nikole između Letovanića i Žažine spominje se 1574. godine, kao i župna crkva u Dubravi (Farkašićevoj). Do kraja 16. st. kada izumiru Frankopani Slunjski, sva su naselja u posjedu manjih feudalaca (Alapić, Farkašić..). Žažina je već početkom 17. stoljeća ušla u sastav vlastelinstva Hrastovica, a Letovanić i Stari brod pripali su grofovima Erdödy. U posjedu zagrebačkog biskupa bilo je vlastelinstvo Hrastovica, a na ovom mu je području pripadala sudčija u Dužici. Brkiševina i Šišinec pripadali su opatiji u Topuskom, odnosno Pokupskoj gospoštiji, a Vratečko posjedu plemića Alapića.

Naselje Brkiševina jedno je od najstarijih na ovom području. Zbog zaštićenog položaja u meandru Kupe i strateškog mjesta s kojeg se vidi utok rijeke Gline u Kupu, vjerojatno je naseljeno od najstrijih vremena. Više je stoljeća Brkiševina bila slobodna plemićka općina, temeljem privilegija koje joj je podijelio 1211. i 1213. godine kralj Andrija II prilikom osnivanja topuske opatije. Ovom velikom cistercitskom vlastelinstvu pripadao je velik dio Pokuplja, a u 16. je stoljeću odlaskom cistercita osnovana gospoštija Pokupsko u vlasništvu zagrebačkog biskupa. Slobodni plemići posjeda Brkiševina već u 15. st. prihvaćaju daće topuskog opata Guida, ali još je u 16. st na ovom posjedu bilo više manjih predijalaca koji sami drže kmetove.U 15. se stoljeću na posjedu spominje Dragojlovo selo, naselje kojem danas neme traga, te predij Šišinec, koji je obuhvaćao i brežuljkasto područje sjeverno od naselja gdje su vinograde obrađivali siromašni gornjaci (montanistrae). Župa se u Brkiševini spominje u 16. st., pod patronatom topuske opatije, a sama crkva sv. Kuzme i Damjana navodi se već u prvom popisu župa iz 1334. U sastavu posjeda topuske opatije bio je i jedan od većih srednjovjekovnih predija Vratečko (praedium Wratcza), a krajem 15. st. Ivaniš Korvin darovao ga je Baltazaru Alapiću.

U 16. st. zbog turskih pustošenja na ovom je posjedu vrlo malo kmetova. Pokupska gospoštija, kao nasljednik jednog dijela posjeda topuske opatije, prostirala se s obje strane Kupe, a njoj su, osim već spomenutih pripadali i manji posjedi oko Cerja. Na prostoru od Lekenika prema Cerju u srednjem je vijeku bilo nekoliko manjih plemićkih posjeda, koji su pripadali različitim gospodarima, pa i crkvenim redovima. Kao što je spomenuto, ivanovci su u 12. st. posjedovali Pešćenicu i Lekenik. Župa u Pešćenici datira vjerojatno još iz tog vremena jer se crkva Blažene Djevice spominje već 1334. godine. U 14. su stoljeću ovi posjedi pripali kralju, a on ih pripaja gradu (utvrdi) Želinu u Turopolju. Krajem 15. st. područje Želina prelazi u vlasništvo plemića Erdödyja, te se formira njihovo vlastelinstvo Želin – Kravarsko. Osim toga, u Turopolju je bilo i malih plemića “jednoselaca”, udruženih u “plemenitu općinu” sa sjedištem u gradu (utvrdi) Lukavcu. Tako se tijekom 16. st. spominju plemenitaške obitelji u Brežanama i Cerju, a u Pešćenici više vazalskih obitelji Petra Erdödyja. Turopoljski plemići imali su posjede i na području današnjeg Lekenika i u Cerovskom Vrhu. Provale Turaka u 16. st. dovele su do pustošenja i napuštanja sela uz Kupu. Na području vlastelinstva Gora od 1578. ne ubiru se porezi ni u jednom naselju. Sela vlastelinstva Pokupsko Brkiševina i Vratečko vode se kao napuštena od 1576., a prema registrima iz 1583. oko Vratečkog je obitavalo samo tridesetak kmetova i isto toliko gornjaka u vinogradima. Mali posjedi na području Turopolja isto su opustjeli tijekom 16. stoljeća. U Lekeniku se iskazuju dva posjeda, onaj Turopoljske plemićke općine i drugi kao baština Matije Salathnokija. Na oba je registrirano po dva do četiri kmetska dima, a slično je stanje i u Pešćenici. Tijekom 16. st. organiziran je granični obrambeni sustav uz rijeku Kupu, čije je središte bila kaptolska tvrđava u Sisku. Uz već postojeći kaštel Frankopana Slunjskog u Letovaniću, predlaže se godine 1560. podizanje utvrde u Brodu kraj Kupe (sada Stari Brod). Kaštel u Brkiševini imao je stalnu posadu od 1575., a nova kula u Šišincu spominje se 1585. Kako bi se osnažila obrana na Kupi, Sabor godine 1581. čak predlaže premještanje banskog sjedišta u kaštel u Letovaniću. Do 1590. uz lijevu obalu Kupe podignute su utvrde s posadom u Žažini, Letovaniću, Starom Brodu, Starom Farkašiću, Vratečkom, Brkiševini i Šišincu. Nakon protjerivanja Turaka iz Pokuplja godine 1594. postupno se naseljavaju opustošena naselja.

Tijekom 17. stoljeća naselja se koloniziraju hrvatskim stanovništvom i prebjezima iz Bosne. Posjed Gora dolazi u vlasništvo hrvatskog bana, a naselja unutar njega uglavnom su bila ostala bez domicilnog stanovništva. Letovanić se kolonizira već krajem 16. st., ali i u 17. st. ima svega nekoliko obitelji koje plaćaju porez (npr. 1655. pet dimova). Letovanić i Brod, sa svojim brdovititm zaleđem u 17. stoljeću pripadaju Erdödyju. Stari Farkašić (prije turskih prodora iskazivan kao Miholje) pripadao je do 1660. braći Vuku i Gabrijelu Jelačiću, nakon čega ulazi u sastav obnovljenog kaptolskog vlastelinstva Gora, ali samo do druge polovice 18. st. Vlastelinstvu Hrastovica trebalo je više desetljeća da obnovi neka od svojih naselja, među kojima su bila Dužica i Žažina. Obnova naselja na području nekadašnjeg velikog posjeda topuske opatije, a kasnije pokupske gospoštije u vlasništvu zagrebačkog biskupa, zahvatila je prvo Pokuplje i Vukomeričke gorice, pa su tijekom 17. st. obnovljena naselja Vratečko, Brkiševina, Šišinec i Cerje. Pokupska je gospoštija među prvima ušla u sastav Vojne Hrvatske krajem 18. stoljeća, čime je na prijelazu stoljeća započeo proces raseljavanja biskupskih predijalaca na nove posjede u Mađarskoj. S ovog se područja spominju predijalci iz Vratečkog i Brkiševine, koji su sa sobom poveli svoje kmetove, što je još više narušilo demografsku strukturu pokupskih krajeva.

Naselja u Turopolju naseljavali su zapadno od Lekeničkog potoka turopoljski plemići, a istočno od njega grofovi Erdödy. Stoga su se na području današnjeg Lekenika stoljećima paralelno razvijala dva naselja: Lekenik Turopoljski i Lekenik Erdedski. Nakon što su opustošeni od Turaka, koloniziraju se prebjezima iz Bosne već krajem 16. stoljeća. Tijekom 17. st. gospodari Blinje Keglevići naseljavaju svoje posjede oko Sunje stanovnicima iz Lekenika i Pešćenice, što pokazuje porast stanovnika na ovom području koji se nastavlja i u 18. stoljeću. Oživljavanje i razvitak naselja pokazuje i obnova drvenih sakralnih objekata, te podizanje velikih zidanih župnih crkvi u Pešćenici, Žažini i Šišincu, a u 19. st. i u Starom Farkašiću.

Nakon ukidanja kmetstva 1848. godine i demilitarizacije vojne krajine u drugoj polovici 19. st., provedena je reorganizacija administrativno – upravnih područja nekadašnjih feudalnih vlastelinstava i njihovih sudčija kao organa vlasti. Turopoljski Lekenik već 1848. izlazi iz administrativnog područja Turopolja, no s Erdedskim je Lekenikom ustrojen kao jedno naselje tek 1953.

Općina Lekenik osnovana je 1871. godine u sastavu kotara Velika Gorica, a obuhvaća između ostalih, naselja Lekeničke Brežane, Lekenik Erdedski, Lekenik Turopoljski, Pešćenicu, Lekeničku Poljanu i Vukojevac. Od godine 1886. do 1893. ova naselja spadaju pod općinu Sela, nakon čega se ponovno osnivaju općine Lekenik i Letovanić. One postoje sve do početka drugog svjetskog rata, a poslije rata spadaju pod općinu Sisak. Lekenik ponovno dobiva status općine godine 1993.

U devetanestom se stoljeću na ovom području osnivaju i prve pučke škole. Godine 1847. započinju radom škole u Žažini i Starom Farkašiću, godine 1854. škola u Pešćenici, 1896. škola u Lekeniku, a 1898. otvaraju se škole u Letovaniću i Dužici. Gospodarski razvitak ovog područaja potaknut je otvaranjem željezničke pruge Zagreb – Sisak 1862., a od 1873. intenzivira se trgovina i prijevoz drveta (dužica) iz ovdašnih šuma. Šumarija gradi svoj posjed u šumama na području naselja Brežane, u Jurjevcu, te u Lekeniku.